有機化學(xué)教學(xué)的改革創(chuàng)新探究的論文

　　有機化學(xué)是化學(xué)專業(yè)的四大基礎(chǔ)課程之一，也是化學(xué)、生物，環(huán)境，材料，醫(yī)學(xué)等專業(yè)的基礎(chǔ)課程。[1]因此，學(xué)好有機化學(xué)非常重要，但大學(xué)有機化學(xué)反應(yīng)類型繁多，反應(yīng)機理抽象，在有限的學(xué)時內(nèi)掌握該課程的要領(lǐng)有一定的困難。教師在完成教學(xué)計劃，保證教學(xué)質(zhì)量的同時又要注重培養(yǎng)學(xué)生的邏輯思維和創(chuàng)新能力。[2]這就需要教師不斷改進教學(xué)理念，對教學(xué)方法進行大膽改革，在講授反應(yīng)類型和有機合成時要深入淺出的講解該反應(yīng)的反應(yīng)機理，使學(xué)時易于理解記憶；同時，教學(xué)與實驗相結(jié)合激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，板書與多媒體相結(jié)合使抽象的反應(yīng)形象生動，從而達到化難為易的目的。本文結(jié)合筆者的教學(xué)經(jīng)驗從兩個大方面，探討了有機化學(xué)教學(xué)的改革創(chuàng)新。

　　1 深入淺出的講解反應(yīng)機理

　　有機反應(yīng)即涉及有機化合物的化學(xué)反應(yīng)，是有機合成的基礎(chǔ)�；�本的有機反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消除反應(yīng)、周環(huán)反應(yīng)、重排反應(yīng)和氧化還原反應(yīng)。決定有機反應(yīng)反應(yīng)活性的因素與其他化學(xué)反應(yīng)的類似，即反應(yīng)物的性質(zhì)是主因，外界因素可以影響反應(yīng)活性。但有機反應(yīng)還有它的特別之處：

　　（1）反應(yīng)物和產(chǎn)物的穩(wěn)定性--因素包括共軛效應(yīng)、超共軛效應(yīng)和芳香性等；

　�。�2）活性中間體的產(chǎn)生及穩(wěn)定性--如自由基、碳負離子和碳正離子。

　　反應(yīng)機理是對一個反應(yīng)過程的詳細描述，在表述反應(yīng)機理時要指出電子的轉(zhuǎn)移路線，并用箭頭表示電子的轉(zhuǎn)移，它是根據(jù)很多實驗事實總結(jié)后提出的，有一定的適用范圍，能解釋很多的試驗事實，并預(yù)測反應(yīng)的發(fā)生。通過理解反應(yīng)的機理可以掌握一類的有機反應(yīng)，而不用死記硬背每一個有機反應(yīng)，還可以提高學(xué)生的剖析有機化學(xué)反應(yīng)的能力，具有事半功倍的作用。

　　雖然有機反應(yīng)的數(shù)目和反應(yīng)機理數(shù)有很多個，但這些反應(yīng)和反應(yīng)機理都符合一定的規(guī)律。有機反應(yīng)機理基本都可以用電子效應(yīng)來解釋，電子效應(yīng)決定有機反應(yīng)的方向和種類。電子效應(yīng)分為誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)，多原子分子中一個鍵產(chǎn)生的極性可以影響到分子的其余部分，這種影響可以按靜電誘導(dǎo)方式沿化學(xué)鍵進行傳遞，也可以在共軛體系中由軌道離域或電子離域產(chǎn)生，從而對有機物的性質(zhì)產(chǎn)生影響。前者稱為誘導(dǎo)效應(yīng)（用 I 表示，-I 為吸電子，+I 為給電子），后者稱為共軛效應(yīng)（用 C 表示，-C 為吸電子，+C 為給電子）。誘導(dǎo)效應(yīng)一般只存在于單鍵鏈中，而共軛效應(yīng)則一般存在于有 P 軌道側(cè)向交疊、有電子離域的共軛體系中。在分子中誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)常常并存，方向有時一致有時相反，方向一致時相加，相反時則優(yōu)先考慮共軛效應(yīng)。下面用電子效應(yīng)來深入淺出的分析三種主要的有機反應(yīng)類型的反應(yīng)機理。

　　1.1 取代反應(yīng)

　　碳正離子缺電子，其所連基團若是給電子基則可以緩解缺電子的程度，使正負電荷中心集中，這樣的碳正離子更穩(wěn)定，若所連基團為吸電子基團則加劇其缺電子的程度，使正負電荷中心分散，這樣的碳正離子更不穩(wěn)定。因為甲基是給電子基，所以碳正離子的穩(wěn)定性為 3o>2o>1o>+CH3.同理，自由基的穩(wěn)定性為 3o>2o>1o>·CH3.碳負離子則相反，吸電子基可以緩解富電子的程度，使正負電荷中心集中，從而穩(wěn)定碳負離子；給電子基則加劇其富電子的程度，使電荷分散，這樣的負電荷穩(wěn)定性差。取代反應(yīng)的中間體不外乎這三種：碳正離子中間體，自由基中間體，碳負離子中間體。反應(yīng)是否易于進行，反應(yīng)的區(qū)域選擇性如何，就看生成的中間體是否穩(wěn)定。如：烷烴的鹵代反應(yīng)屬于自由基取代反應(yīng)，烷烴中三類氫的鹵代反應(yīng)活性次序一般為叔氫>仲氫>

　　伯氫。醇的取代反應(yīng)為碳正離子機理，所以醇發(fā)生取代反應(yīng)的活性次序為叔醇>仲醇>伯醇，這也是可以用 Lucas 試劑來鑒別三類醇的原理。

　　1.2 加成反應(yīng)

　　加成反應(yīng)發(fā)生在有雙鍵或叁鍵的物質(zhì)中。加成反應(yīng)進行后，重鍵打開，原來重鍵兩端的原子各連接上一個新的基團。根據(jù)機理，加成反應(yīng)可分為親核加成反應(yīng)，親電加成反應(yīng)，自由基加成，和環(huán)加成。不管是那種反應(yīng)類型，不對稱的不飽和化合物發(fā)生加成反應(yīng)時的反應(yīng)方向由生成的中間體的穩(wěn)定性決定。能夠生成穩(wěn)定中間體的加成方向決定了反應(yīng)的區(qū)域選擇性。如：1-丁烯與氫溴酸加成時在 CCl4溶劑中反應(yīng)的區(qū)域選擇性遵循馬氏規(guī)則，但是在有過氧化物存在時反應(yīng)的區(qū)域選擇性遵循反馬氏規(guī)則。學(xué)生如果死記規(guī)則，有時就會迷惑，為何一會是馬氏規(guī)則一會是反馬氏規(guī)則。其實不用死記任何規(guī)則，根據(jù)電子效應(yīng)，分析可能生成中間體的穩(wěn)定性，能夠生成穩(wěn)定中間體的反應(yīng)方向就是反應(yīng)的主方向。1-丁烯與氫溴酸的加成反應(yīng)是氫離子先加成到碳碳雙鍵上，有兩種加成方向，若是按照路線 1 的方向加成生成的碳正離子中間體是一級碳正離子，若是按照路線 2 的方向加成生成的碳正離子中間體是二級碳正離子，二級碳正離子的穩(wěn)定性強于一級碳正離子，所以反應(yīng)的主產(chǎn)物是 2-溴丁烷。但是在有過氧化物存在時，是氫溴酸在過氧化物的作用下先生成溴自由基，溴自由基與 1-丁烯中雙鍵的加成方向也有兩種，若是按路線 1 的方向加成得到的是二級碳自由基，若是按路線 2 的方向加成生成的是一級碳自由基，二級碳自由基的穩(wěn)定性強于一級碳自由基，所以反應(yīng)的主產(chǎn)物是 1-溴丁烷。這樣從機理上來理解反應(yīng)的區(qū)域選擇性，可以提高學(xué)生分析，解決問題的能力。

　　1.3 消去反應(yīng)

　　消去反應(yīng)是指從有機物中消除一個小分子或兩個原子或基團，生成雙鍵，三鍵或環(huán)狀化合物的反應(yīng)。對于不對稱的鹵代烴、醇、磺酸烷基酯或季銨鹽的消去反應(yīng)，消去的方向有兩種，電子效應(yīng)對消去反應(yīng)的影響主要體現(xiàn)在消去方向的選擇上。鹵代烴、磺酸烷基酯和醇的消除方向都遵循 Saytzeff 規(guī)則，季銨鹽的消除方向遵循 Hofmann 規(guī)則，不管是哪種規(guī)則，其歸根結(jié)底是看電子效應(yīng)對反應(yīng)的影響。如：2-溴丁烷在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生 E2消除，消去的產(chǎn)物有 1-丁烯和 2-丁烯兩種（圖三）。其中 2-丁烯是主要產(chǎn)物，1-丁烯是次要產(chǎn)物，這是因為 2-丁烯中有 6 個 C-H 鍵與 C=C 鍵形成 σ?π 超共軛作用，比較穩(wěn)定，而 1-丁烯中只有 2 個C-H 鍵與 C=C 鍵形成 σ?π 超共軛作用。但是在季銨鹽的消除反應(yīng)中 1-丁烯是主要產(chǎn)物，而 2-丁烯是次要產(chǎn)物，這是因為該類反應(yīng)是 E1cb 機理，反應(yīng)的第一步是堿性試劑進攻 β-H,它優(yōu)先進攻酸性大的 β-H 即含烷基少的 β-C 上的氫。此外，β-烷基對進攻試劑有空間位阻作用，也使堿更易進攻烷基較少的 β-C 上的氫（圖四）。

　　2 使有機化學(xué)的教學(xué)生動形象化

　　有機物種類繁多，有機反應(yīng)形式各異，千變?nèi)f化，反應(yīng)條件不同反應(yīng)就可能不同，產(chǎn)物也不同。針對這些問題除使用傳統(tǒng)的教學(xué)方法外，我們特別注意在教學(xué)方法方面進行改革，并收到良好的教學(xué)效果。

　　2.1 實驗與理論教學(xué)相結(jié)合

　　有機化學(xué)是以實驗為基礎(chǔ)的自然科學(xué)，實驗是有機化學(xué)教學(xué)的重要部分。[3]教師在傳授知識和技能的同時，更需要訓(xùn)練科學(xué)思維方法，培養(yǎng)科學(xué)的精神和品德。有機化學(xué)實驗是將基本操作與物質(zhì)的性質(zhì)、實驗技術(shù)融為一體的理論聯(lián)系實際的綜合性課程。

　　通過有機化學(xué)實驗可加強學(xué)生對有機化學(xué)基礎(chǔ)理論與基本概念的理解，培養(yǎng)學(xué)生正確選擇有機化合物，掌握其合成、分離、提純與分析鑒定的一般方法；同時具備分析問題、解決問題的能力和研究創(chuàng)新的思維方法，具備從事科學(xué)研究的初步能力。重視實驗和理論教學(xué)的互補配合，使學(xué)生對每一實驗都能通過感性認識，加深對有機反應(yīng)規(guī)律的認識。這需要教師要適當增加一些設(shè)計性實驗和開放性實驗，給學(xué)生提供學(xué)習(xí)空間，發(fā)揮他們的主觀能動性。

　　2.2 板書與多媒體相結(jié)合的教學(xué)方式

　　多媒體集圖文、聲音、動畫等于一體，把一些抽象的理論、復(fù)雜的結(jié)構(gòu)，通過三維動畫、視頻、圖像等手段形象、生動地展現(xiàn)出來。[4]

　　有機化學(xué)內(nèi)容多，涉及大量分子結(jié)構(gòu)式、構(gòu)型、化學(xué)反應(yīng)方程式以及反應(yīng)機理等，將這些信息以板書形式呈現(xiàn)需要花很多時間。特別是在講反應(yīng)機理時，這些抽象的機理需要學(xué)生具有很強的空間想象力，才能理解教師所講內(nèi)容。教師在有機化學(xué)教學(xué)中可以恰當?shù)剡\用現(xiàn)代教育技術(shù)，利用計算機的模擬功能，變抽象為直觀，使靜止內(nèi)容動態(tài)化，逼真地模擬宏觀變化中的微觀過程。[5]

　　總之，利用多媒體技術(shù)，可以生動形象的的從微觀的角度展示反應(yīng)歷程，從而吸引學(xué)生注意力、提高學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，達到降低學(xué)習(xí)難度，使學(xué)生易于接受的目的。但是，多媒體技術(shù)是為課堂教學(xué)服務(wù)的，并不是為了向?qū)W生展示電腦技術(shù)，在教學(xué)中要注意多媒體與板書的恰當結(jié)合。板書可以在教學(xué)中起到強化的效果，是輔助教師進行課堂教學(xué)的有效方法。好的板書能簡明精練地整理課堂教學(xué)的內(nèi)容，起到總結(jié)歸納，畫龍點睛的作用。所以，現(xiàn)代的多媒體與傳統(tǒng)的板書各有優(yōu)點，只有把二者有機的結(jié)合起來，才能真正的保證和提高教學(xué)質(zhì)量。

　　綜上，通過將這些教育理念和方法貫徹到平時的教學(xué)中，學(xué)生學(xué)習(xí)有機化學(xué)的積極性得到了普遍的提離，知識的綜合運用能力增強，創(chuàng)新思維得到了良好訓(xùn)練。近幾年來，學(xué)生的教學(xué)滿意度都在 95 %以上，教學(xué)實踐取得了良好的效果。

　　參考文獻

　　[1]宋慶平，高建綱，王芬舉，等。有機化學(xué)教學(xué)改萃探索[J].大學(xué)化學(xué)，2008（1）：14-16.

　　[2]陳睿。有機化學(xué)教學(xué)改革的探討[J].化工高等教育，2006（1）：98-104.

　　[3]許敖敖。處理好理論教學(xué)與實驗教學(xué)的關(guān)系，提高學(xué)生素質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生創(chuàng)新能力[J].實驗技術(shù)與管理，2001（6）：1-3.

　　[4]洪麗雅。淺談有機化學(xué)實驗教學(xué)[J].中國現(xiàn)代教育裝備，2007（4）：79-81.

　　[5]楊宇嬰。用現(xiàn)代教育理念深化有機化學(xué)教學(xué)改革[J].高教論壇，2011（6）：309-310.

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