炔基苯甲酰胺衍生物的液相合成

液相合成兼容了固相合成可快速簡便地對產(chǎn)物進行分離純化以及溶液相合成可在均相條件下進行反應和用常規(guī)手段對反應中間體進行分析檢測的優(yōu)點，用聚乙二醇(PEG)4000作為可溶性聚合物支持體，通過醚鍵將[1,3,5]氯三嗪連接在PEG上制備成PEG支持的新型的可溶性聚合物試劑Ⅰ。該試劑在N-甲基嗎啉的作用下與對碘苯甲酸反應生成相應的活性酯中間體Ⅱ，該中間體繼而在Pd(Ⅱ)/Cu(Ⅰ)共催化下與端炔發(fā)生Sonogashira偶聯(lián)反應得到另一中間體Ⅲ，在伯胺或仲胺的存在下進行胺解反應得到炔基苯甲酰胺衍生物Ⅳ。由于PEG具有柔韌的長鏈而不會對鏈端連接的反應中心的活性產(chǎn)生影響，因此該反應在均相體系中進行，不僅反應條件溫和，產(chǎn)率良好，而且反應還具有良好的選擇性。實驗發(fā)現(xiàn)，芳香胺和非芳香胺均可獲得良好的反應結(jié)果，但芳香胺所需的反應時間較長；伯胺和仲胺都是良好的胺解試劑，但使用仲胺時產(chǎn)率較低；N原子親核試劑比O原子親核試劑具有更大的反應性。此外，PEG 4000支持的[1,3,5]氯三嗪試劑沒有強烈的刺激性，可長期儲存使用。

作 者： 夏敏 王彥廣   作者單位： 夏敏(浙江工程學院應用化學系,杭州,310033)

王彥廣(浙江大學化學系,杭州,310027) 

刊 名： 有機化學  ISTIC SCI PKU 英文刊名： CHINESE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY  年，卷(期)： 2003 23(6)  分類號： O6  關鍵詞： 聚乙二醇   過渡金屬催化   液相合成   炔基苯甲酰胺衍生物  

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